Simulacije jadralnih športov niso pogoste. Pravzaprav se jih resno in profesionalno loteva le francoski Nadeo, najbolj znan po arkadni dirkaščini Trackmania. Peta obuditev serije Navideznih kapitanov prinaša predvsem nekaj osvežitev grafike in fizike ter rdečo nit dvaintridesetega Ameriškega pokala. Tako lahko tekmujemo na vseh lokacijah in z vsemi posadkami te najstarejše in najimenitnejše športne prireditve te vrste. Dvanajst ekip se za prestižne lovorike bori na šestnajstih lokacijah širom sveta: Valenciji, Marseillu, Riu de Janeiru, Sydneyju, Vancouvru ... Kje je pa Portorož? Oštja!

Pri letečem štartu se borimo za primeren veter in pozicijo že pred tekmo, črto pa lahko preplujemo šele po pisku.

Razvijalci so bolj kot na običajno ruljo ciljali na ljubiteljske jadralce in izkušene simulante (igralce športnih simulacij), saj se realizem in zapletenost merita s Flight Simulatorjem. Niso pa čisto pozabili na manj zahtevne, zato so poleg nalinijskega modusa in podrobnih načinov (taktični, simulacijski) v VS5 uvrstili prosto in arkadno igranje, kjer je izklopljen dobršen del funkcionalnosti ter so dana številna orientacijska in druga pomagala. Na žalost še vedno niso poskrbeli za kampanjo, je pa moč prirejati lastne regate. Na voljo so štirje razredi jadrnic: ACC, melges, offshore in multi (trimarani). Laserja, ki ga šofira naš olimpijec Žbogar, žal ni.
Kakorkoli, osnove jadranja so povsod enake. Barko je treba pripeljati od štarta do cilja okoli vnaprej določenih točk na morju, ki jih označujejo boje. To moraš storiti bodisi v določenem času, bodisi pred nasprotniki. Kajpak se vsaka vrsta čolna obnaša po svoje, kar pripomore k barvitejšemu dojemanju špila. Naša orožja so dobra jadrnica, optimalna plovba glede na ostale sodelujoče in kreativna raba jader v povezavi z vetrom. Posadka na naš ukaz z rahlim zamikom dvigne ali spusti želeno jadro, kar ima skoraj takojšen vpliv na hitrost plovbe. Primer. Za veter v hrbet je najbolj uporaben čelni spinaker, ko pa obrnemo vanj, ga je dobro zviti, sicer bo barkača hitro izgubila zagon in jo bo začelo potiskati iz želene smeri. V takem primeru je treba pluti cik cak v veter le z osrednjim jadrom (genovo). Poleg vetra moraš upoštevati še nepremočrtne tokove, čas dneva, vremenske pogoje in naključni pomorski promet. Barke se ne da potopiti, vendar lahko zaletavanje prinese penale.
Virtual Skipper 5 je naposled spodobna športna simulacija, a se vidi, da njenim očetom zmanjkuje idej. Novosti je premalo in zato bo manj tudi kupcev.

Urejevalnik regat omogoča izdelovanje zemljevidov praktično iz niča. Prizorišče je tako lahko tudi sosednja mlaka.